}

Quina olor de molècula!

2005/04/01 Odriozola Agirre, Ibon Iturria: Elhuyar aldizkaria

L'olfacte ha estat des de fa temps el més enigmàtic dels nostres sentits. Des de fa temps els científics han tractat de comprendre com podem percebre i recordar més de 10.000 olors. Els investigadors americans Richard Axel i Linda Buck acaben de rebre el Premi Nobel de Medicina pel seu treball en la resolució d'aquest misteri. Han trobat una gran família de gens formada per uns 1.000 gens. D'aquests gens s'extreuen d'altres tipus de receptors d'olor. Els premis Nobel han descobert que quan les molècules oloroses s'uneixen als receptors de proteïnes de les cèl·lules nasals, es generen senyals elèctrics que arriben a una zona del cervell anomenada primer bulb olfactori, des d'on passen a una altra part del cervell que controla l'emoció.

L'olfacte és, sens dubte, el sentit més sensible i és especial, ja que l'epiteli olfactori està format per simples terminacions nervioses. Això no ocorre amb altres sensacions (excepte el dolor), ja que normalment un transductor actua com a amortidor entre el món exterior i el sistema nerviós.

A través de l'olfacte, el sistema nerviós està directament relacionat amb el món exterior.

A través de l'olfacte, el sistema nerviós està directament relacionat amb el món exterior. Bàsicament, el cervell està visible en el nas, la qual cosa indica que l'olfacte és el més antic i primitiu dels sentits. L'olfacte està, a més, molt relacionat per la proximitat física dels seus centres de processament amb almenys una de les parts més primitives del cervell: el sistema límbico, el centre de control de les emocions. Això pot explicar el fort impacte de l'olfacte i a vegades la causa de l'inconscient.

En les següents línies parlarem sobre la química de la sensació. Totes les sensacions són, en definitiva, químiques, ja que tota l'activitat neuronal del nostre cervell es basa en el transport de molècules i ions i en les reaccions en les quals intervenen. Alguns missatges que els éssers vius rebem del món exterior depenen de la percepció de certes molècules que actuen com a missatgeres. L'olfacte és un exemple de quimiorecición.

Vivim envoltats de molècules i no hem de témer. Respirem, mengem, bevem, fem olor, excretem o vestim molècules.

Aquí no vull explicar la complexa fisiologia de l'olfacte, ni la relació entre l'estructura molecular i l'olfacte. L'objectiu d'aquest treball és analitzar quins compostos produeixen olors conegudes per a tots.

Quan les molècules aromàtiques s'evaporen en l'aire, arriben a la medul·la dels nostres orificis nasals i es dissolen en ella. A continuació, els nervis olfactoris envien impulsos nerviosos al cervell, la qual cosa provoca una sensació a vegades positiva i a vegades negativa.

Vivim envoltats de molècules i no hem de témer. Respirem, mengem, bevem, fem olor, excretem o vestim molècules, i encara així només coneixem a uns pocs. Alguns són molt complexos estructuralment i uns altres molt simples, però la seva influència en els éssers no està en absolut relacionada amb la complexitat de l'estructura.

Una molècula

Tota la matèria de tot el món, bé sigui un tros de roca, un arbre, un pollastre o un Rolex, està composta per un teixit de substàncies simples anomenades elements químics.

Tota la matèria de tot el món, bé sigui un tros de roca, un arbre, un pollastre o un Rolex, està composta per un teixit de substàncies simples anomenades elements químics. Entre ells es troben l'hidrogen, el carboni, l'oxigen o el coure.

La part més petita d'un possible element és l'àtom (del grec, atomos, incortable). Part d'un element pur, com un tros d'or, és només un conjunt d'àtoms. Els àtoms són molt petits. El diàmetre d'un àtom de carboni és de 0,00000000015 metres (1,5 x 10 -10 m), per la qual cosa una línia de carboni de 1,5 cm de longitud aproximada és: ) és d'un centenar de milions d'àtoms de calcària des de la vora fins a la vora, i d'un milió d'àtoms o indirectes. En la pols més petita que podem veure hi ha més àtoms en la nostra galàxia que estrelles.

Molts compostos estan formats per molècules. La molècula és una combinació específica de dues o més àtoms que s'uneixen en una determinada disposició geomètrica. Encara que en la naturalesa hi ha més de cent àtoms, totes les molècules que es descriuen a continuació són combinacions de fins a cinc àtoms d'hidrogen, carboni, nitrogen, oxigen i sofre. Vegem ara l'aspecte que solen tenir les molècules que ens introdueixen en les nostres fosses nasals i que ens produeixen sensacions.

Olors bones...

Per a representar l'estructura de les molècules s'han seleccionat les fórmules angulars i les representacions space filling. En la primera, cada intersecció d'una ziga-zaga i el final de la línia representa un carboni amb la quantitat d'hidrogen corresponent. En el segon, cada àtom es representa mitjançant una esfera de diferents colors i grandàries.

Una olor pot produir records, a vegades positius i a vegades negatius. Moltes persones tenen records de la seva infància, per exemple, en fer olor el fenol (C 6 H 6 O), “perquè fa olor de pintures d'ús escolar.”

Quan parlem d'olors agradables, moltes vegades ens vénen al capdavant els perfums. De fet, els perfums es fabriquen per a això, per a fascinar a la gent amb el plaer de l'olfacte.

2-El metatardecano (C 12 H 24 O) és la molècula principal de la fragància Channel N> 5, presentada per Coco Channel en 1921. Amb aquest perfum, la indústria del perfum va començar a utilitzar per primera vegada compostos sintètics perquè els perfums arribessin a tothom.

Els químics dedicats a la perfumeria utilitzen un llenguatge únic per a descriure els seus assoliments: "Paco Rabanne pour home neix per a recordar un passeig d'estiu amb aire fresc pels pujols de la Provence; olors herbàcies, romer i farigola; i frescor brillant barrejant-se amb el fred vent marí i el càlid aire dels Alps. Per a aconseguir l'efecte necessari, el perfumista ha barrejat els olis d'herba amb tocs de fusta i l'aroma química del dimetilheptanol, de manera que la seva frescor penetrant però indefinible recorda a l'aire exterior o al lli recentment rentat". (J. Ayres, Chemistry and Industry , 1988, 579).

El contingut en fragància dels perfums es redueix al 5-10%, mentre que la resta sol ser generalment una barreja etanol/aigua (90:10). Per tant, en la indústria del perfum es requereix una gran quantitat d'etanol i, com pot pensar-se, no tant de compostos aromàtics. La producció anual de diverses fragàncies importants, com la del gessamí, sol rondar les 10.000 tones. I els ingredients purs per a perfumeria com Cis -Jasmona (C 11 H 16O, principal component del gessamí) costen centenars d'euros per gram.

Damaszenona és la principal responsable de l'olor de rosa dels perfums.

Damaszenona (C 13 H 18 O) és la principal responsable de l'olor de rosa. No obstant això, si obrim l'ampolla i fiquem el nas, ens emportarem un desencantament dur, ja que té una olor similar al camforra o la trementina. Però al matí següent, nosaltres i les robes que ens vestien ens donaran una olor de rosa que es desenvolupa amb dilució.

En els olis vegetals essencials abunden els compostos aromàtics de la família dels terpens, que provoquen a gairebé tots sensacions agradables com l'alcanforra (C 10 H 16 O), el mentol (C 10 H 20 O) i el geraniola (C 10 H 18 O). Els dos primers, ben coneguts, s'utilitzen en productes Reflex o Vicks VapoRub, generant en general una agradable sensació de frescor. La segona, com es pot deduir del nom, es troba en el gerani i participa en la seva olor.

...i males olors

La nostra olor de suor es deu, en gran part, a uns àcids carboxílics de cadena curta i mitjana (compostos amb grup COOH).

L'àcid format per quatre àtoms de carboni, CH 3 (CH 2 ) 2 COOH, és el principal responsable de l'olor de mantega minada i es coneix com a àcid butíric ( butirum , llatí, mantega). Aquest compost és molt comú en el vòmit i en la suor dels peus. No ens equivoquem a l'olor de suor dels peus quan el diem olor de formatge, ja que en alguns formatges de forta olor hi ha aquest mateix compost. Segons un estudi estatunidenc, la percepció de l'olor d'aquest compost varia molt segons el context. Normalment, l'olor del butíric provoca una reacció desagradable en la gent, però si se'ls diu que pensen sobre el menjar, l'olor es fa més agradable.

Una olor pot produir records, a vegades positius i a vegades negatius.
Fotos: MEC

Els àcids caprílic, caprílic i caprí tenen 6, 8 i 10 àtoms de carboni respectivament, i són líquids oliosos amb olor de cabra ( caper , llatí, cabra). A més de les cabres, les persones segreguem aquests compostos (uns més que uns altres) i formen part de l'olor de la nostra axil·la. Els gossos poden conèixer l'olor de suor del seu amo pel seu contingut en àcid carboxílic.

Els homes i les dones gastem cada any grans quantitats de diners en sabons, gels i desodorants que eviten aquestes olors, ja que l'olor de cabra és antiestètic i antisocial per a nosaltres. És curiós que els mateixos compostos pudents gastem encara més per a reproduir-se en el nostre cos, ja que l'àcid caproílico, caprílic i caprílic es troben en la majoria dels perfums i olis essencials.

L'amoníac, NH 3, és un gas picant incolor i inflamable en condicions normals. Molt soluble en aigua, influeix en la seva olor ja que es dissol fàcilment en la mucosa aquosa que cobreix l'epiteli olfactori nasal. L'olor de l'aigua seria probablement tan picant com l'amoníac si els nostres òrgans dels sentits no estiguessin tan acostumats a ell.

La carn corrupta es deu principalment a aquestes dues molècules.
Foto superior: MEC

El Camembert o Brie humitejat també fan olor a l'amoníac, gas que es forma a mesura que es descomponen les proteïnes nitrogenades. Hem d'agrair als microbis l'olor que sol existir en els cantons dels carrers dels nostres pobles els diumenges al matí, ja que amb el seu treball, la urea que la gent ha deixat allí la vespra amb la millor voluntat, és a dir, el principal component de l'orina, es converteix en amoníac.

L'olor de carn podrida ens recorda a les amines, derivats orgànics de l'amoníac. Les amines conserven la granularitat de l'amoníac, però moltes vegades d'una manera més transformada i inagradable. En el cas de la putrescina (C 4 H 12 N 2) i la cadabina (C 5 H 14 N 2), el propi nom ens dóna una idea bastant clara de la seva olor. A més de ser els principals responsables de l'olor de carn podrida, participen en menor proporció en les olors del semen i l'orina, així com en la respiració.

La pròxima vegada que fem olor peix podrit, hauríem de pensar en trimetilamina, la molècula que tindrem a l'interior del nas. Aquest compost es desprèn de la degradació enzimàtica de les proteïnes de peix. Els gossos de casa també tenen a vegades olor de peix, ja que poden desprendre's d'aquesta amina. La malaltia denominada trimetilaminurea, més freqüent en les dones que en els homes, es deu a un enzim defectuós que provoca la degradació de les proteïnes i que segrega aquest compost d'olor de peix en la suor.

A la vista de tots aquests exemples, sembla que sabem bé quines molècules produeixen el senyal que arriba al nostre cervell cada vegada que fem olor una flor o un cafè recentment fet. Ara, lamentablement, encara estem molt lluny de comprendre què passa en la nostra ment, com responen les nostres emocions o en què consisteix el nostre plaer, encara que els avanços de la ciència siguin cada vegada més emocionants.


No ens equivoquem a l'olor de suor dels peus quan el diem olor de formatge, ja que en alguns formatges de forta olor hi ha aquest mateix compost.
Fotos 1 i 3: MEC
La de la foto està fresca, però la pròxima vegada que oblidi peix podrit pensa en trimetilamina.
Foto inferior: MEC

Sofre, rei de males olors

R. Borough

Quant a les males olors, molts dels derivats del sofre no queden enrere. Per exemple, l'olor de l'esprai que segrega el mofet és una mescla de dues tioles, els derivats de sofre amb grup SH.

Però, pel que sembla, el pitjor de totes les olors és el que va provocar l'evacuació de la ciutat de Freiburg en 1889, segons els allí presents. Durant la realització d'un assaig d'obtenció de tioacetona mitjançant el cracking de la tritioacetona, es va constituir una "olor ofensiva que es va repartir ràpidament a gran part del poble" que va provocar marejos, vòmits i evacuació al carbó. Per descomptat, es van suspendre els treballs de laboratori.

Els treballadors d'un laboratori de recerca Esso, potser amb una gran valentia, repeteixen el mateix experiment al sud d'Oxford en 1967. A pesar que el tap d'una ampolla de residus va saltar per accident i es va tancar immediatament, no va transcórrer molt de temps fins que els membres que estaven treballant en l'altre edifici, situat a uns dos-cents metres, es van queixar pel càntir i el malestar.

Només un d'aquests dos compostos sembla ser responsable d'aquesta insuportable olor: propanoditiola o 4-metil-4-sulfanilpentan-2-ona. Segurament passarà molt temps fins que algú tingui la valentia de resoldre aquest debat.

El sulfur d'hidrogen, H 2 S, pot considerar-se com un sofre anàleg a l'aigua. En el centre té un àtom de sofre en lloc del d'oxigen. No obstant això, aquesta simple substitució comporta diferències notables, no ho pensis.

El sulfur d'hidrogen és un gas verinós amb olors irritants. L'olor característica dels ous podrits es deu a ell i, en menor concentració, a l'agradable olor dels ous recentment cuits.

Foto superior: MEC

Qui hagi menjat alguna vegada Aza ja sabrà (tant ell com els altres) que l'olor de sulfur d'hidrogen no és broma. Les fulles de col són riques en aminoàcids amb sofre, i quan es descomponen per bacteris de l'intestí gros, s'allibera gas H2S, entre altres. Això, clar, surt per darrere.

Les olors molestes tenen els seus usos. Al gas que arriba a les nostres llars a través del tub se li afegeixen derivats de sofre com ter-butiltiol (CH3)3CSH a baixes concentracions, ja que el propi gas no té cap olor i en cas contrari no podríem detectar fugues de gas. Per concentració baixa, s'entén que és realment baixa; els éssers humans podem detectar una part de 50.000.000.000 de gasos naturals.

No obstant això, no penseu que tots els derivats de sofre tenen olors fastigoses. Per a deshonrar l'honor d'aquests compostos cal esmentar la preuada olor de la tòfona que els porcs poden trobar sota el sòl a un metre de profunditat, que per la seva excel·lent olor i sabor s'embeni més car que l'or. L'agradable olor del cafè recentment fet es deu també a un derivat de sofre, 2-furilmetanotiol (C 5 H 6 US).


Més informació

    Atkins, P. Atkins' Molecules Cambridge University Press Cambridge, UK. 2003. Clayden, J., N. Greeves, Warren S. and Wothers, P. Organic Chemistry Oxford University Press, Oxford, UK. 2001. Meierhenrich, O. J. Golebiowski, J., Fernández, X., and Cabrol-Bass, D. Angew Chem. Int. Ed. 43, 6410-6412. 2004 Chemical Engineering News October 11, 11. 2004