Premio Nobel de Química 2010 por facilitar la síntesis de grandes moléculas orgánicas

2010/10/06 Lakar Iraizoz, Oihane - Elhuyar Zientzia

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Los enlaces simples de carbono fundamentales en la química orgánica se forman en una cadena de reacción denominada acoplamiento cruzado. Se trata, por tanto, de una técnica muy útil para la síntesis de moléculas orgánicas complejas. Las reacciones se producen en condiciones sencillas de laboratorio y las uniones se realizan con gran eficacia y precisión.

Cuando se trata de formar moléculas orgánicas complejas, los químicos normalmente utilizan moléculas más pequeñas que serán sus componentes. Sólo tienen que unir a pequeñas moléculas para obtener moléculas mayores. Sin embargo, estas moléculas suelen ser estables y no basta con colocarlas juntas para que este enlace se produzca.

Ahí es donde se vuelve importante el paladio. Las dos moléculas de unión se unen en primer lugar al paladio. De esta manera, quedan más cerca los dos átomos de carbono que deben formar una unión entre sí. Además, su relación con el paladio aumenta la tendencia a la interconexión de ambos carbonos. Una vez producido el enlace carbono-carbono se liberan fácilmente del paladio y éste queda listo para participar en otro acoplamiento cruzado. Por eso se dice que es un catalizador porque aunque permite que se produzca la reacción no es uno de los componentes.

Del 1 al 4 representando la reacción descrita por Hecke. El bromobenceno y la olefina se unen en primer lugar al paladio y, posteriormente, forman un enlace carbono-carbono entre ellos (Foto: Wegune oficial de los Premios Nobel).

Tres ganadores, tres aportaciones

Richard Heck publicó en 1968 sus primeros artículos sobre los enlaces de carbono obtenidos por el paladio como intermediario. Unió un anillo de carbono con una olefina (una molécula de dos carbono unida por un doble enlace) mediante paladio. De esta reacción se obtiene el estireno, el componente más importante del poliestireno plástico.

Después vinieron las aportaciones de Negishi y Suzuke. El átomo asociado a los carbonos que intervienen en la reacción tiene una gran influencia en la reacción: unos son más selectivos, otros modifican las condiciones necesarias para que se produzca la reacción, etc. Así, los senderos abordados por estos dos investigadores han permitido que las reacciones del acoplamiento cruzado catalizado por el paladio se produzcan con mayor facilidad y precisión.

En 1977 Negishi descubrió que si uno de los dos carbonos contenía un átomo de zinc, la reacción era más efectiva y muy selectiva, y que, además, se podían formar fácilmente las condiciones de reacción.

Por otra parte, en 1979 Suzuki propuso los carbonos asociados al boro para llevar a cabo esta reacción. El boro es menos tóxico que el zinc, también es muy selectivo y puede asociarse a muchos grupos funcionales.

Una herramienta que ha mejorado nuestra forma de vida

Estas vías de síntesis de moléculas orgánicas complejas han permitido el avance de la química orgánica y de sus aplicaciones prácticas asociadas. Se utilizan en la industria para producir diversos compuestos y productos. Tanto uso industrial se debe a que las reacciones no requieren condiciones especiales.

Se utiliza para sintetizar compuestos encontrados en la naturaleza, por ejemplo. El taxol, por ejemplo, es un componente antitumoral muy eficaz y fue encontrado en la vagina del Pacífico ( Taxus brevifolia ). El acoplamiento cruzado catalizado por el paladio permitió sintetizar en el laboratorio. A través de esta reacción se han desarrollado variantes de antibióticos naturales que también han podido afectar a bacterias resistentes.