Premio Nobel de Química para desarrolladores de organocatalisis

2021/10/06 Galarraga Aiestaran, Ana - Elhuyar Zientzia Iturria: Elhuyar aldizkaria

Benjamin List y David MacMillan recibirán el premio Nobel de Química de 2021 por el desarrollo de una nueva herramienta para la construcción de moléculas: la organocatalisis asimétrica. La academia de los Premios Nobel ha destacado que su trabajo ha influido mucho en la investigación farmacéutica y ha hecho de la química más sostenible. Ambos han desarrollado su labor científica en EEUU.
Los investigadores Benjamin List y David MacMillan recibirán el premio Nobel de Química de 2021. Ed. Ill. Niklas Elmehed © Nobel Prize

Los catalizadores son sustancias que aceleran o frenan las combustiones químicas, esenciales en industrias químicas, farmacéuticas y otras. Hasta el año 2000 sólo se conocían dos tipos de catalizadores: metales y enzimas. Los metales son buenos catalizadores, pero algunos de ellos requieren de un medio libre de oxígeno y humedad. Por tanto, su utilización a gran escala es difícil. Muchos otros catalizadores metálicos son metales pesados perjudiciales para el medio ambiente.

Por otra parte, las enzimas se encargan de las combustiones celulares imprescindibles para la vida. Pueden actuar de forma sucesiva, canalizando las cadenas de reacción para formar moléculas orgánicas complejas como el colesterol o la clorofila.

Prolina, catalizador sencillo, económico y limpio

En la década de los 90, Benjamin List investigaba anticuerpos. En ese contexto, se preguntó si los aminoácidos que forman las enzimas (o moléculas simples similares) podrían ser capaces, por sí mismos, de realizar la catálisis.

Recurrió a un trabajo realizado en la década de 1970. En aquel trabajo utilizaron prolina como catalizador, pero si se había olvidado 25 años después, significaba que no dio buenos resultados. Sin embargo, List hizo unas pruebas y comprobó que servía para catalizar una combustión de aldol. También demostró que era capaz de realizar catálisis asimétrica. De hecho, al crear las moléculas se forman de dos formas, una de ellas espejo, y normalmente sólo una de ellas es interesante para los investigadores. Pues con la prolina se creaba mucho más una de dos formas que la otra.

Publicó su obra en el año 2000. Descubrió un catalizador más barato, más sencillo y mejor para el medio ambiente que los metales y las enzimas.

Moléculas orgánicas en sustitución de metales

Al mismo tiempo, MacMillan trabajaba en catálisis asimétrica utilizando metales. A pesar de los buenos resultados de los laboratorios, no eran aptos para la industria. Por lo tanto, trató de desarrollar algo más con la misma función.

De esta forma se comenzó a diseñar moléculas orgánicas capaces de retener los electrones de forma temporal como los metales. Seleccionó varias moléculas orgánicas con propiedades adecuadas y probó la capacidad de conducir una reacción de Diels-Alder. El resultado fue satisfactorio y algunas moléculas orgánicas fueron excelentes en la catálisis asimétrica. Conseguía superar el 90% de una de las dos figuras de espejo. Llamó organocatalisis al nuevo método. El artículo de comunicación se publicó junto con Listena.

Partiendo de los trabajos de Listen y MacMillan, la organocatalisis asimétrica ha tenido un gran desarrollo en los últimos años y se utiliza en numerosas aplicaciones. En la producción farmacéutica, por ejemplo, se ha hecho imprescindible: Gracias a ella, existe la posibilidad de producir la adecuada a partir de las dos figuras de espejo, algo que en algunos casos es fundamental. Por ejemplo en la talidomida: una de las formas es beneficiosa y la otra causa malformaciones en el feto. Fuera de ello, se utilizan en otras muchas áreas, como la fabricación de células soleares, con un impacto ambiental menor que otros procesos.