Premio Nobel de Química 2010 por facilitar a síntese de grandes moléculas orgánicas

2010/10/06 Lakar Iraizoz, Oihane - Elhuyar Zientzia

• Materialak
• Industria
• Farmakologia
• Kimika

Enlácelos simples de carbono fundamentais na química orgánica fórmanse nunha cadea de reacción denominada axuste cruzado. Trátase, por tanto, dunha técnica moi útil paira a síntese de moléculas orgánicas complexas. As reaccións prodúcense en condicións sinxelas de laboratorio e as unións realízanse con gran eficacia e precisión.

Cando se trata de formar moléculas orgánicas complexas, os químicos normalmente utilizan moléculas máis pequenas que serán os seus compoñentes. Só teñen que unir a pequenas moléculas paira obter moléculas maiores. Con todo, estas moléculas adoitan ser estables e non basta con colocalas xuntas para que este enlace prodúzase.

Aí é onde se volve importante o paladio. As dúas moléculas de unión únense en primeiro lugar ao paladio. Desta maneira, quedan máis cerca os dous átomos de carbono que deben formar una unión entre si. Ademais, a súa relación co paladio aumenta a tendencia á interconexión de ambos os carbonos. Una vez producido o enlace carbono-carbono libéranse facilmente do paladio e este queda listo paira participar noutro axuste cruzado. Por iso dise que é un catalizador porque aínda que permite que se produza a reacción non é un dos compoñentes.

Do 1 ao 4 representando a reacción descrita por Hecke. O bromobenceno e a olefina únense en primeiro lugar ao paladio e, posteriormente, forman un enlace carbono-carbono entre eles (Foto: Wegune oficial dos Premios Nobel).

Tres gañadores, tres achegas

Richard Heck publicou en 1968 os seus primeiros artigos sobre enlácelos de carbono obtidos polo paladio como intermediario. Uniu un anel de carbono cunha olefina (una molécula de dous carbono unida por un dobre enlace) mediante paladio. Desta reacción obtense o estireno, o compoñente máis importante do poliestireno plástico.

Despois viñeron as achegas de Negishi e Suzuke. O átomo asociado aos carbonos que interveñen na reacción ten una gran influencia na reacción: uns son máis selectivos, outros modifican as condicións necesarias para que se produza a reacción, etc. Así, os carreiros abordados por estes dous investigadores permitiron que as reaccións do axuste cruzado catalizado polo paladio prodúzanse con maior facilidade e precisión.

En 1977 Negishi descubriu que si uno dos dous carbonos contiña un átomo de zinc, a reacción era máis efectiva e moi selectiva, e que, ademais, podíanse formar facilmente as condicións de reacción.

Por outra banda, en 1979 Suzuki propuxo os carbonos asociados ao boro paira levar a cabo esta reacción. O boro é menos tóxico que o zinc, tamén é moi selectivo e pode asociarse a moitos grupos funcionais.

Una ferramenta que mellorou a nosa forma de vida

Estas vías de sínteses de moléculas orgánicas complexas permitiron o avance da química orgánica e das súas aplicacións prácticas asociadas. Utilízanse na industria paira producir diversos compostos e produtos. Tanto uso industrial débese a que as reaccións non requiren condicións especiais.

Utilízase paira sintetizar compostos atopados na natureza, por exemplo. O taxol, por exemplo, é un compoñente antitumoral moi eficaz e foi atopado na vagina do Pacífico ( Taxus brevifolia ). O axuste cruzado catalizado polo paladio permitiu sintetizar no laboratorio. A través desta reacción desenvolvéronse variantes de antibióticos naturais que tamén puideron afectar a bacterias resistentes.