CLIC: Sonido de las moléculas de lego
2010/03/01 Aizpurua, Jesus Mari - EHUko Kimika Organikoko katedraduna Iturria: Elhuyar aldizkaria
La química es la ciencia de la unión. Se han encontrado cientos de reacciones para formar uniones químicas. y XX. Durante siglos, y a partir de ellos, se han podido sintetizar moléculas cada vez más grandes, cada vez más complejas. Pero esta actividad tiene sus limitaciones: las impuestas por la estructura molecular que se quiere preparar. ¿Cuál es el límite actual de complejidad de la síntesis química?
Los compuestos orgánicos que contienen moléculas diatómicas (HCl) o grupos funcionales simples (C 6 H 5 CO 2 H) se preparan fácilmente dando una o varias etapas de síntesis. Sin embargo, la preparación de moléculas polifuntzionales con grupos como NH 2, OH, CO 2 H, requiere muchos pasos de síntesis. Por ejemplo, la preparación del glicopéptido que une el péptido y el azúcar de la imagen requiere más de diez pasos de síntesis. Algunos de ellos, además, están destinados a proteger y desproteger los grupos NH 2 y OH, y no pueden utilizarse en moléculas grandes frágiles. Sin embargo, cada año se sintetizan más de 500.000 nuevas moléculas utilizando este tipo de síntesis clásica por grupos de protección.
Sin embargo, los científicos pretenden establecer conexiones entre estructuras moleculares cada vez más complejas y realizarlas de forma muy selectiva, por ejemplo, entre el fullereno y un determinado nucleótido del ADN, o entre la bacteria y algunos aminoácidos especiales de una proteína.
M. 2002 Melodías danesas y K. B. Los estadounidenses Sharpless reivindicaron por separado el descubrimiento de la primera reacción de clic. Observaron que la reacción entre alquinos y azidas se acelera 10 8 veces con la adición de un poco de catalizador de cobre (I). Un hallazgo de este tipo no sería reseñable si este proceso no tuviera otras características, muy especiales: a) la reacción es casi siempre cuantitativa o de muy buen rendimiento, b) se produce a temperatura ambiente, c) funciona rodeado de aire en el agua y medios biológicos, d) tiene una alta tolerancia a muchos grupos químicos funcionales (es un quimioselectivo) y e) los triazoles producidos en la reacción son poco estables, pero no muy tóxicos.
La química convierte el clic en una síntesis química modular. Al igual que con el juguete Lego, las moléculas complejas se pueden construir fácilmente "clicando" entre sí otras más sencillas. Además, las reacciones de clic son sencillas para hacer científicos sin experiencia en química orgánica. Por ello, son ideales para adaptarse a la síntesis de robots.
Dado que los compuestos que contienen grupos químicos alquinos y ácidas son extraños en la naturaleza, las reacciones de clic son bioortogonales, es decir, no requieren de grupos protectores para proporcionar estructuras bioconjugadas o híbridas. Por lo tanto, pueden utilizarse aminoácidos, azúcares o ácidos nucleicos que contengan grupos alquinos y ácidas para elaborar proteínas, sacáridos o ADN "clicantes". Todas estas características han permitido que las aplicaciones de reacciones de clic hayan superado rápidamente el ámbito de la síntesis orgánica y se hayan extendido a la bioquímica, química farmacéutica, diagnóstico clínico, ciencia de materiales y nanociencia, entre otros. En los últimos siete años se han publicado en revistas científicas más de 12.000 artículos relacionados con la química del clic.
La química ha tenido muchos usos llamativos, por lo que es imposible informar de todos ellos aquí. Veremos un par de ejemplos: el primero es el C de la Universidad de Berkley. R. Es la célula viva más fluorescente obtenida por Bertozzis. Una vez alimentadas las células con un azúcar ácido especial (azida manosa), las membranas se recubren de un grupo de azidas. Inmediatamente después de la reacción de clic con la molécula fluorescente que contiene el grupo alquino, las células se convierten en fluorescentes… ¡y sobreviven! Similares a este procedimiento se han probado también en seres vivos más grandes como el pez cebra.
Los clicks también han llegado a la nanotecnología. En 2009, J. F. El estadounidense Stoddart consiguió una nanomarrización química sobre la plancha de silicio. Para ello utilizó un microscopio de fuerza atómica (AFM), provisto de nanopuntas de cobre, sobre una lámina de silicio recubierta de grupos de azidas. Tras impregnar esta lámina de alquino de ácido 4-pentino y alcohol, escribe sobre ella la letra N con nanopunta. Dado que la reacción sólo se cataliza en lugares despuntados, una vez limpia la plancha con alcohol, la imagen nanométrica de la letra N queda asociada a la superficie. Lógicamente, esta técnica permite casi cualquier biomolécula nanolitografiar en superficies de diferentes materiales.
Por ello, es difícil predecir qué nuevas estructuras construirán los científicos en un futuro próximo, pero una cosa es segura: el sonido de clic se escuchará cada vez más en laboratorios de todo el mundo.
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